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对羟基苯甲酸丙酯鉴别及制备
2019-11-20

对羟基苯甲酸丙酯又名尼泊金丙酯,对羟基安息香酸丙酯。无色小结晶或白色粉末。几乎不溶于冷水。无臭、稍有涩味。由对羟基苯甲酸正丙醇在硫酸存在下酯化,然后经中和、水洗、甩干、精制为成品。主要用作食品、化妆品、饲料等的防腐剂。与对羟基苯甲酸乙酯合用可提高防腐能力和溶解性。

对羟基苯甲酸丙酯鉴别:

1.取对羟基苯甲酸丙酯0.5g,加水50ml使溶解,立即加盐酸5ml,振摇,滤过,沉淀用水洗涤后,于80℃减压干燥2小时,依法测定(中国药典),熔点为95~99℃。

2.取对羟基苯甲酸丙酯10mg,置试管中,加10.6%碳酸钠溶液1ml,加热煮沸30秒钟,放冷,加0.1%4-氨基安替比林硼酸盐缓冲液pH9.0) 5ml与5.3%铁氰化钾溶液1ml,混匀,溶液变为红色。

3.对羟基苯甲酸丙酯的水溶液显钠盐的鉴别反应(中国药典)。

对羟基苯甲酸丙酯制备:

对羟基苯甲酸与正丙醇酯化而得。将对羟基苯甲酸和丙醇混合,加热使溶解,慢慢加入硫酸,继续加热回流8小时后冷却,倒入4%碳酸钠溶液中析出结晶,过滤,水洗至中性即为粗品,再经乙醇重结晶而得成品。制备中,也可采用阳离子交换树脂代替硫酸催化剂。 

主要采用酯化法。由苯酚钾在加压下与二氧化碳反应先制成对羟基苯甲酸。然后与丙醇在硫酸催化剂存在下进行酯化反应,最后经洗涤、脱色、重结晶、离心脱水、干燥而得。